Ondanks dat hij een groot deel van de Atlantische Oceaan afzoekt, neemt Gonçalo Velho geen eilanden waar en keert ontmoedigd naar Sagres terug. Het jaar daarop wordt hij opnieuw door dom Henrique erop uitgestuurd. Hij neemt op 15 augustus 1432 een onbewoond eiland waar dat Gonçalo Velho, op deze aan de Heilige Maagd gewijde dag, Santa Maria doopt. Als de expeditie op het eiland aan land is gegaan, geeft Gonçalo Velho zijn mannen opdracht daar een kleine kerk te bouwen, gewijd aan Nossa Senhora da Assumpção. Naast de kerk laat Gonçalo Velho ook een huis bouwen. Op 29 september ontdekt hij een tweede eiland, São Michel, daarna een derde, Terceira (officieel: Nosso Senhor Jesus Cristo), dat ook wel Bom Jesus wordt genoemd, voorts Faial (voorheen: São Dinis), midden in de archipel, en tenslotte Pico (officieel: São Luis). Op al deze eilanden treft hij havikken (acors in het Portugees) aan, naar welke vogels hij de gehele archipel noemt. Zelfs als Diogo de Silvés in 1427 zijn reis had voltooid, dan dient Gonçalo Velho Cabral toch te worden beschouwd als degene die de Azoren als capitão en in naam van de Orde van Christus, in bezit heeft genomen, zoals Béthencourt en La Salle dit hebben gedaan met de Canarische eilanden en Zarco, Vaz en Perestrelo met Madeira en Porto Santo. In de tweede helft van de jaren vijftig van de eeuw zijn de twee meest westelijk gelegen Azoren-eilanden van enige omvang ontdekt. Zij ontvangen de namen Corvo (afgeleid van Corvi Marini) en Flores (bloemen). De nog niet genoemde eilanden: São Jorge, (voorheen San Giorgio) en Graciosa waarvan de Italiaanse naam is gehandhaafd, zijn al eerder bij toeval ontdekt.

Gonçalo Velho begint de eilanden te koloniseren met eigen middelen. Hij brengt al in een vroeg stadium vee naar de eilanden Santa Maria en São Miguel (dat hij - volgens Zurara – voor een deel van dom Henrique heeft gekregen), varkens, ooien, geiten en zelfs koeien. Weldra groeit er ook graan op de eilanden, dat wordt geëxporteerd, evenals wedeblauw en een gekleurd korstmos, orcella. Bij koninklijke brief van 2 juli 1439 wordt dom Henrique gemachtigd de zeven tot dan toe ontdekte Azoren-eilanden, die een uitstekend klimaat hebben, met kolonisten te bevolken. Wat Santa Maria en São Miguel betreft, draagt dom Henrique dit recht over aan Gonçalo Velho, maar deze wacht daarmee nog zes jaren. Zurara schrijft hierover: ’In het jaar 1445 zendt de prins een ridder genaamd Gonçalo Velho… commandeur in de Orde van Christus (commandeur van Almourol), uit om twee andere eilanden dan Madeira te bevolken. Het gaat om afgelegen eilanden, die 170 léguas naar het noordwesten liggen.’ De Eilanden zullen, evenals Madeira en Porto Santo en met hetzelfde doel, in leen worden gegeven aan de Orde van Christus. Op het grote eiland São Miguel plant capitão Gonçalo Velho suikerriet aan. Anders dan bij Madeira, is het lastig de ontwikkelingen op de Azoren precies te volgen. Dom Pedro, Henriques oudere broer, schijnt een belangrijke rol te hebben gespeeld. Nadat koning dom Duarte in 1438 is overleden, en zijn broer dom Pedro, in naam van Afonso V het land regeert, begint hij - volgens Zurara – het eiland São Miguel te bevolken. De regent heeft het eiland ook zijn naam gegeven, ‘wegens zijn bijzondere devotie die hij altijd voor deze heilige heeft gehad.’ De kolonisten op de Azoren mogen, evenals die op Madeira, goederen vrij van belasting naar Portugal exporteren. Regent Pedro bevordert de groei en bloei van São Miguel door dit privilege in 1447 een eeuwigdurend karakter te geven. Uit het voorgaande blijkt dat dom Henrique ten aanzien van de Azoren de derde viool speelt, na Gonçalo Velho, de capitão van Santa Maria en dom Pedro. De kolonisatie van São Miguel stokt dan ook als dom Pedro in 1449 een gewelddadige dood is gestorven. Koning Afonso V geeft naar eigen goeddunken na 1449 de meeste eilanden van de Azoren aan zijn hovelingen en aan groten van zijn rijk die aan zijn hof verblijven. Terceira wordt op 2 maart 1450, op verzoek van dom Henriques zuster Isabel, hertogin van Bourgondië, in erfelijke leen gegeven aan een Vlaming, Josué van den Berghe; Corvo komt op 20 januari 1453 aan Afonso, de eerste hertog van Bragança, bastaard zoon van koning João I. Op 22 augustus 1460, kort na het overlijden van dom Henrique, komen de eilanden, Santa Maria, São Miguel, Terceira, Graciosa en São Jorge, evenals Madeira, aan Fernando, de jongere broer van Afonso V en hertog van Viseu. Pas in de jaren zestig worden Terceira, Graciosa, Faial en Pico bevolkt en verdeeld in capitanias. Omdat er in Portugal weinig animo is voor vestiging op de Azoren kunnen capitanias ook aan vreemdelingen gegeven worden. Twee Vlamingen worden capitão van de belangrijkste capitanias. Wilhelm van der Haagen wordt capitão van Terceira en Graciosa en aan zijn landgenoot Josse van Huertere worden Faial en Pico toegewezen. Zij nemen zoveel landgenoten mee, dat de Azoren jarenlang op kaarten worden aangeduid als `De Vlaamse eilanden'. Evenals Madeira leveren de Azoren houtproducten en delfstoffen, terwijl er vooral gevist wordt voor lokale consumptie. Na 1470 worden vee en tarwe uitgevoerd. Voor de productie van suiker is het klimaat ongeschikt, zodat er maar weinig slaven naar de Azoren worden gebracht.

Deel 2: Ontdekkings- en handelsreizen naar West-Afrika, Portugal ten tijde van Afonso V (1438-1481), De maritieme expansie ten tijde van João II (1481-1495)