Molto belle sono le porte di accesso alla città vecchia come la Puerta del Sol (stile Mudéjar, XIII secolo),
la Puerta Nueva de Bisagra (XVI secolo),
la Puerta Vieja de Bisagra o Puerta de Alfonso VI (IX secolo) e la Puerta del Cambrón (XVI secolo). Oltrepassata la Puerta Vieja de Bisagra si raggiunge la chiesa in stile mudejar di Santiago de Arrabal (XIII secolo). Davanti alla Puerta del Sol si trova la chiesa di Cristo de la Luz, in origine la moschea araba di Bab al-Mardum (X secolo). Proseguendo verso il centro città si raggiunge la plaza de Zocodover, il cuore della città, fiancheggiata da portici, era l'antico mercato centrale dell'epoca araba ed è oggi un’animata piazza che costituisce la parte più bella e animata di Toledo. Superato l'Arco de la Sangre si arriva all'Hospital de Santa Cruz del XVI secolo con una bella facciata plateresca, che oggi ospita il museo di Archeologia, Belle Arti e Arti Decorative (dipinti di Goya, El Greco, Veronese, Morales). Sul punto più elevato della città si trova l'Alcazar, una fortezza quadrangolare con torrioni quadrati ai vertici, edificata nell'XI secolo dal re Alfonso VI.
Non lontano si trova anche la maestosa cattedrale gotica, sorta al posto della moschea più importante di Toledo, fu costruita tra il XIII e il XV secolo. Stupendi i tre portali della facciata così come i portali laterali tra cui spiccano la gotica Puerta de los Leones (1460) e la più antica Puerta del Reloj (XIII secolo). Interessante anche la superba torre quattrocentesca alta 90 metri e il chiostro gotico. L'interno della cattedrale a 5 navate contiene magnifici affreschi, vetrate istoriate e opere di El Greco, Velázquez e Goya. Tra le cappelle da segnalare la Capilla Mayor, la Capilla Mozarabe , la Capilla di Santiago, la Capilla de San Juan e la Capilla de los Reyes Nuevos. La Sala Capitolare presenta un soffitto mudejar a cassettoni e le pareti affrescate da Jean de Bourgougne (1511). Ma il pezzo forte è la Sacrestia con affreschi di Luca Giordano e dipinti di El Greco, Van Dyck, Tiziano e Goya. Vicino alla Cattedrale si trova la Chiesa di San Roman (XIV secolo) che ospita il Museo de los Concilios y la cultura visigoda.
Altri luoghi di interesse turistico sono le due sinagoghe (ora chiese) di Santa Maria la Blanca (XII secolo) e del Transito (1366), la Iglesia de Santo Tomé (nella quale si trova il maggiore capolavoro di El Greco: La sepoltura del conte di Orgaz) e il Monasterio de San Juan de los Reyes (1476) con uno stupendo chiostro gotico. Accanto alla Sinagoga del Tránsito si trova la cosiddetta Casa Museo di El Greco (Domenico Theotocopulos).
Per finire da non mancare la vista della città dai belvedere dell'Eremo della Virgen de la Valle e della Virgen de la Cabeza. Uno dei modi più belli per ammirare Toledo è quello di compiere un giro lungo i Cigarrales, un itinerario che dal Puente de San Martin gira tutto attorno alla città sino al Castillo de San Servado e al Puente de Alcántara.