Vicopisano è nominato nei documenti storici a partire dal X secolo quando veniva chiamato Vici Auseris Sala e poi Vico Auserissola. Inizialmente il paese era soggetto all'autorità del vescovo di Pisa, più tardi divenne una municipalità alleata con la Repubblica Pisana. Durante i secoli XII-XIV Vicopisano fu la scena di confliti epici tra le truppe di Pisa e Firenze. Nel 1407, dopo 7 mesi d'assedio, la città cadde nelle mani di Firenze. L'architetto fiorentino Filippo Brunelleschi disegnò e ristrutturò le fortificazioni del borgo. Nel 1494 Vicopisano si ribellò al dominio fiorentino e fu di nuovo posta sotto assedio, nel 1498 fu nuovamente riconquistate dalle truppe fiorentine, che la occuparono fino al 1502, quando si ebbe una nuova ribellione, nel 1503 passò nuovamente alle dipendenze di Firenze. Durante il governo fiorentino Vicopisano divenne sede di un vicariato.

Il borgo ancora oggi  mantiene la maggior parte delle sue antiche fortificazioni ed è uno dei migliori esempi di architettura militare del XIV secolo in Toscana.

This is an interesting trip from Pisa and Lucca. A beautiful fortified village situated at the foot of Monte Pisano (Monte Serra) about 20 km from Pisa and 30 km from Lucca.

Vicopisano is recorded since the 10th century when it was named Vico Auseris Sala and later Vico Auserissola. In the beginning the town was subjected to the Episcopal authority of Pisa, later it became a free municipality allied with Pisan Republic. During the 12th-14th century it was the scene of epic conflicts between the troops of Pisa and Florence. In 1407, after 7 month of siege, the town fell under the rule of the Florentine Republic and later the Florentine architect Filippo Brunelleschi designed and restaured its fortifications. In 1494 Vicopisano rebelled against Florence, that put it under siege, in 1498 Vicopisano was again reconquested by Florence that took it until 1502 when it rebelled again, a year later (1503) the town was newly under Florentine rule. During the Florentine government, Vicopisano become the seat of a vicariate.

The place still retain most of its fortification walls and towers and it's one of the best examples of military architecture in the 14th century Tuscany.